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在原本历史中，因为被垫脚受伤赛季报销，以及和马刺队管理层的种种矛盾的原因，伦纳德整个赛季只打了7场比赛，随后被马刺队交易至多伦多猛龙。
18-19赛季，在猛龙队，伦纳德打出了最具生涯代表性的一个赛季，常规赛场均26.6分7.3篮板3.3助攻，得分与篮板均是生涯新高。
而到了季后赛，伦纳德更是小宇宙爆发，整个季后赛场均能得到30.5分9.1篮板3.9助攻，一路血C，第二轮抢七绝杀巴特勒恩比德领衔的76人，东决4:2教育新科MVP字母哥阿德托昆博，并且在总决赛击败伤兵满营的勇士夺得总冠军，震惊联盟！
现在回看过来，猛龙队的夺冠有不少运气成分，比如说勇士队杜兰特和汤普森的先后伤病，让这支本有机会创造王朝的球队崩塌在总决赛舞台上。

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